弟弟张九六（张士德），朱元璋又不答应。害怕张九六乘间逃为其兄平添羽翼，老朱先下手宰了张九六。

1359年（元至正十九年），胡大海、李文忠又攻下老张的重镇诸暨州。张士诚遣将攻江，被守将吴良打得大败而去。“（朱元璋）得江则（张）士诚舟师不敢溯大江，上金（州）、焦（州）。自是侵轶路绝。”

数败之下，张士诚不甘心，1359年秋天，他仍旧派人攻常州，又败；1360年派兵侵诸全，杀守将；又派大将吕珍长兴，也败。1361年，朱元璋遣胡大海攻绍兴，不克而还。同年冬天，张士诚大将李伯升率兵十余万攻长兴，陆并，先胜后败，最终遭朱元璋守将耿炳文和常遇内外夹击，狼狈而去。

否极也有小泰来，元至正二十二年，守金华的朱元璋大将胡大海被属将蒋英、刘震杀掉。蒋刘二人本是苗帅杨完者下，张士诚杀杨完者，二人向朱元璋投降。胡大海喜二人骁勇，置于麾下，待之不疑。二人日久思变，约定几个苗将，准备起事。他们邀胡大海到金华八咏楼观弩。老胡很兴，如约而来，想视察将士弩演兵。还未下，蒋英袖中突铁锤，把胡大海脑袋击碎，然后，又杀胡大海儿胡关住及金华数位文武官员。起事后，几个人心中也害怕，忙派人向张士诚投降，大掠金华而去。

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趁，张士诚派其弟张大信和大将吕珍率十万兵包围诸全。结果，守将谢再兴与朱元璋外甥朱文忠设计使吕珍分兵，又以炮铳等火相攻，以少胜多，打得张士信仓皇逃走。

1363年，气急败坏的张士诚派大将吕珍集十万大兵围安丰，杀掉了红巾军“革命领袖”刘福通。老刘辛苦数年，为老朱除残去秽。张士诚杀刘福通，其实也是为朱皇帝事前的“驱除”工作。由于名义上的“共主”韩林儿从安丰跑到滁州被吕珍追打，老朱不得不救，亲率徐达、常遇移大军而来，终于击走吕珍。当是时也，险过剃，如果西面的陈友谅倾国顺直下建康，老朱玩完矣。

朱元璋正冷汗，忽然传来一个大坏消息：诸全守将谢再兴（朱元璋亲侄朱文正的岳父）叛降于张士诚。

谢再兴之叛，缘自老朱待人太苛：老谢为了赚钱，暗中不时派军士私携银两往张士诚所占据的杭州买东西，带回来低买卖。朱元璋怒，严责谢再兴，并下令召他回金陵，以他将替代其职务。此外，谢再兴二女儿在建康，老朱不打招呼，擅自将她许给大将徐达，有如分军需品，也惹得老谢恼怒。谢再兴知老朱杀人不眨，惶惧之下，杀掉知州栾凤，率诸全守军赴绍兴向张士诚投降，不久便率更改服的“吴”军攻击东。幸亏李文忠闻后从严州急驰赶到，诸全方面才没大漏。

这时，老朱正在前线指挥军队与陈友谅仗，无暇东顾。元至正二十四年，秋，张士诚元朝江浙行省长官达识帖木儿自杀（前一年九月他已经自称“吴王”），基本上独立，不过年号仍用元朝的“至正”