陈维崧、无锡严绳孙、秦松龄等人往，并加他们的慎社。虽然年纪最小，但"飞觞赋诗，才气横溢"。清廷慕其才学，于康熙三年（1664）任命他担任秘书院中书舍人。康熙五年中举后改为国史院典籍，官至内阁中书，次年康熙南巡，他作为扈从随侍左右。康熙十年，因受同僚排挤，落职返回故里。之后一直沉沦下僚。康熙十七年（1678）康熙下令开设"博学鸿词科"，一批文坛英诸如朱彝尊、陈维崧、严绳孙、姜宸英均被荐到京，顾贞观、纳兰德广文友，经常聚会唱和，清初词坛的振兴和他们的活跃是分不开的。

他还受容若所托编订了《饮词》，可知容若对他的才华学识也极为放心佩服。最为难得的是，除了才气，顾贞观还仗义，没有酸腐文人的琐碎和小心算计。他曾为营救诗友吴兆骞，求助于容若，更不惜下求于明珠。容若被他所填的《金缕曲》动，不避嫌疑地借助父亲明珠之力帮他救助吴兆骞。

说起来，世态炎凉锦上添的数不胜数，真正肯在危难关为朋友的又有几个？容若和梁汾都难得，他们都不势力，愿意雪中送碳的事。也许正因为看到了梁汾上的侠气，容若才会对他倾心相，视他如师如友如兄长。容若对梁汾的依恋，到了琐碎的地步，以至于《饮词》中大分唱和之作都和梁汾有关。

顾贞观的确也是容若的知己，他读纳兰的《饮词》轻易就明白了容若难以明言的心事，相传他自己也曾有过和容若相似的情经历，只是他的恋人的是候门而不是门。所以他能发"家家争唱饮词，纳兰心事几人知？"的慨。人和人之间的往，除了能够互相理解沟通畅快之外，还有一就是要投缘。不投缘的人往往像贴错门神一样互相看不顺。康熙十五年，顾贞观应大学士纳兰明珠之邀赴京为纳兰容若授课。两人一见如故，直至生死不渝。这样一蹴而就的情分，只能用投缘来解释。

康熙二十年（1681），顾贞观回无锡为母丁忧，清康熙二十一年（1682年），他人在苕中。苕中是今浙江湖州有一带。因有苕溪，故称。容若寄词给他，全篇都从想像落笔，化虚为实，颇有浪漫彩。上阕设想梁汾此刻正于归途中，心情萧索，颇似当年被贬的白居易。但途中停泊却是村鱼市，烟白旗青，一派平静安详，下阕一步想像夜间他在舟中作着孤寂轻梦的情景。但最后两句容若却由萧索转为藉，以"直过画眉桥，钱塘江上"的谐语之，既温情又佻达。全篇立意不无伤，却在伤中翻豁达新意，尤其是最后两句，虽然有同情有隐怨，却又令人宽解颐。无怪有评家极称赞结两句："笔致秀绝而语特凝练。"我是这一阕，不同与容若词中别的送别赠友词。虽以萧索起笔，却不再是铺天盖地普天万同愁，而是有豁达的劝和祝福。

顾贞观有咏六桥之自度曲《踏莎人》，谓自删后所留"其二"中有句云："双鱼好记夜来，此信拆看，应傍画眉桥。"自注："桥在平望，俗传画眉鸟过其下即不能巧啭，舟人至此，必携以登陆云。"但平望在江苏吴江县南运河边，并不与苕溪相通，可能是梁汾搞错了。容若此写到画眉桥，一是代指梁汾故乡，二来暗用汉张敞为妻画眉的典故，喻祝他合家团聚的用心是很明显的。容若戏谑梁汾归心似箭，望他家和幸福得享隐居钱塘江畔的安逸生活，亦显真正的好友之间言谈无忌自如。

许我是江南人，所以格外喜词中"烟白酒旗青，村鱼市晴。"这两句，清淡疏朗，褪淡全词的悲，更绰绰有杜牧诗中"村山郭酒旗风"的气象。比起悲情缠绵的容若，我更喜看他光灿烂天真恬淡。

菩萨蛮

朔风散三更雪，倩魂犹恋桃月。梦好莫相，由他好行。

无端听画角，枕畔红冰薄。一声嘶，残星拂大旗。