，杨奉另派兵驻守梁县。太祖便赶到洛，保卫京都，韩暹逃走。献帝授予太祖符节、黄钺，让他统领内外诸军，领尚书事务，总揽朝政。此时洛城已残破不堪，董昭等人力劝太祖迁都许县。九月，献帝车頧辕关，向东发。献帝任命太祖为大将军，封为武平侯。自从献帝被董卓威西迁长安，朝廷日渐混，直到此时，各项祭祀制度才又确立起来。献帝迁都许县时，杨奉准备在梁县拦截，但错过了时机。这年十月，曹公领兵征讨杨奉，他南逃到袁术那里，于是曹公攻他在梁县的驻军，占据了梁县。这时献帝封袁绍为太尉，袁绍以职位在曹公之下而耻辱，不肯接受。曹公便辞去自己的职位，把大将军之职让给了袁绍。因此，献帝任命曹公为司空，代理车骑将军。这一年，曹公又采纳了枣祗、韩浩等人的建议，开始实行屯田制。吕布袭击刘备，攻克下邳。刘备投奔曹公，程昱劝说曹公：“依我看刘备有雄才大略，又得民心，不会久居人下，不如趁早除掉他。”曹公回答：“如今正是招揽贤才之时，为杀一人而失天下人心，得不偿失。”张济从关中逃到南，他死后，侄张绣统领他的人。

建安二年(197)正月，曹公到达宛县。张绣投降，事后又后悔，重又反叛。曹公前往讨伐，遭到失败，自己被箭中，大儿曹昂、侄安民被杀死。曹公退回舞县，张绣率骑兵抄袭，被曹公击败。张绣逃往穰县，与刘表合兵。曹公对众将说：“我让张绣等人投降，却犯了没有立即扣押人质的错误，所以遭到了失败。我明白了失败的原因，请大家看着，从今以后我不会再失败了。”便撤兵回许都。袁术准备在淮南称帝，派人告知吕布。吕布扣留了他的使者，把他的信呈送给朝廷。袁术大怒，派兵攻打吕布，被吕布击败。这年九月，袁术率军犯陈国，曹公率兵东征。袁术听说曹公亲自，弃军逃走，留下将桥蕤、李丰、梁纲、乐就；曹公一到，便击败了桥蕤等人，把他们全斩首。袁术逃回淮南，曹公回到许都。曹公从舞回来以后，南、章陵等县重新反叛，归附张绣，曹公派曹洪去征讨，师不利。曹洪撤军，驻守叶县，又多次遭到张绣、刘表的袭击。这年十月，曹公亲自南征，来到宛城。刘表的将邓济占据湖，曹公攻下湖，活捉邓济。又一举攻下舞。

建安三年(198)正月，曹公回到许都，初次设置军师祭酒之职。三月，曹公在穰县包围了张绣。五月，刘表救援张绣，派兵切断曹军的后路。曹公撤退，张绣追来，曹军不能前行，于是结成连营，得以慢慢前。曹公在给荀。。的信中写：“贼军追我军，虽然我们每天只能走几里路，但我算计好了，到安众县时，一定会打败张绣。”到了安众县，张绣和刘表联军守在险要地方，曹军前后受敌，曹公派人乘天黑在险要挖凿一条地，把辎重资全偷运过去，又设下伏兵。此时已天亮，贼军认为曹公已逃走，全军追赶。曹公便派步兵、骑兵两面夹攻，把贼军打得大败。七月，曹公回到许都。荀。。问曹公：“战前您料定一定会打败贼兵，有何据呢？”曹公回答：“敌人阻止我回归的队，与我背作战，我由此而知一定会胜利。”吕布又帮助袁术，派顺攻打刘备，曹公派夏侯。。去救援，曹军失利。刘备被顺击败。九月，曹公东征吕布。十月，大肆屠杀彭城的守军和百姓，活捉了彭城国相侯谐。曹军继续前，来到下邳。吕布亲自率骑兵迎战，结果被曹公打得大败，他的勇将成廉也被活捉。曹军乘胜追击，直城下。吕布十分害怕，想要投降，遭到陈等人的劝阻，他们一边向袁术请求救兵，一边鼓励吕布城迎战，再次失败后，退回城中守。曹军攻城，一时难以奏效。此时因连续作战，曹军已疲惫不堪，准备收兵，便采用荀攸、郭嘉的计谋，挖开泗和沂，淹下邳城。过了一个多月，吕布的将宋宪、魏续等人抓住陈，献城投降，曹公活捉吕布、陈，把他们全杀掉。太山郡臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌。。等人的队伍，在吕布攻打刘备时，都跟随吕布。吕布失败后，曹公擒获了臧霸等人，对他们盛情款待，还分割青州、徐州靠近海边的地方委任他们治理，又从琅笽、东海、北海三个郡国中分分地区，设置城、利城、昌虑郡。当初，曹公兖州牧时，任命东平人毕谌为别驾。张邈叛，劫走了毕谌的母亲、弟弟、妻和儿女，曹公便辞退毕谌，对他说：“你的老母亲在叛贼那里，你也可以离开我。”毕谌向曹公叩，表示决不因此而怀有二心，曹公十分赞赏他的行动，并动得下了泪。毕谌离开曹公后，就跑到张邈那里，归附了张邈。等到吕布被打败，毕谌被活捉时，众人为他担心，曹公说：“凡是孝敬父母的人，难不也是忠君之人吗？这正是我所需要的人。”封他为鲁国国相。

建安四年(199)二月，曹公回师昌邑县。张杨被将杨丑杀死，杨丑又被眭固所杀，带领他的队归附袁绍，驻扎在犬邑。四月，曹军到了黄河岸边，派史涣、曹仁渡过黄河攻眭固。眭固命令张杨原来的长吏薛洪和河内太守缪尚原地驻防，自己则领兵北行，迎接袁绍，请求援兵，不料却和史涣、曹仁在犬城遭遇。两军战，曹军大胜，眭固被斩首。曹公渡过黄河，包围犬。薛洪、缪尚率众投降，被封为列侯。曹公回师敖仓，任命魏为河内太守，把黄河以北的地方都委托给他治理。当初，曹公举荐魏为孝廉。兖州叛时，曹公说：“只有魏将不会反叛我。”当听到魏逃走的消息，曹公愤怒地说：“只要你魏南逃不到越地，北逃不到胡地，我一定不会饶恕你！”等到攻下犬，活捉魏时，曹公又说：“只因他是个有才能的人啊！”便给他松绑，仍然重用他。这时袁绍已击溃公孙瓒，兼并了青、冀、幽、并四州的土地，有士兵十多万，准备军攻打许都。众将都认为难以抵挡，曹公说：“我知袁绍的为人，志大却少谋，外中，心狭窄，虽兵多但指挥不当，将领们的骄横使政令不能统一，所以他虽然土地广阔，粮丰富，但这正好作为献给我的礼。”八月，曹公军黎县，命臧霸等人青州，攻下齐国、北海国、东安国，留下于禁驻守在黄河边上。九月，曹公回到许都，分兵防守官渡。十一月，张绣率众投降，被封为列侯。十二月，曹公驻军官渡。袁术自从在陈国失败后，逐渐衰弱，袁谭从青州派人迎接他。袁术想从下邳北面通过，曹公派刘备、朱灵在途中拦阻。正巧袁术因病而死。程昱、郭嘉听说曹公派刘备，就对曹公说：“不该放走刘备。”曹公也后悔了，忙派人追赶却没有追上。刘备还没有走之前，私下与董承等人商议谋反，到了下邳，便杀死徐州刺史车胄，领兵驻守沛县。曹公派刘岱、王忠攻打刘备，没有取胜。庐江太守刘勋率投降，被封为列侯。

建安五年(200)正月，董承等人的反叛谋败，被死。曹公想亲率兵东征刘备，众将都劝阻说：“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后攻，该怎么办呢？”曹公回答：“刘备是个大英雄，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会上兵。”郭嘉也支持曹公的看法，于是东征刘备，把他打败，活捉了他的将夏侯博，还捉住了他的妻儿。刘备的大将关羽驻守下邳，曹公乘胜攻，关羽投降。昌。。先前叛变投靠了刘备，此时也被打败。曹公回师官渡，袁绍也终究没有兵。二月，袁绍派郭图、淳于琼、颜良攻打驻守白的东郡太守刘延，袁绍领兵到黎，准备渡过黄河。四月，曹公北上救援刘延。荀攸劝说曹公：“如今我军兵少，与敌军差距甚大，必须分散敌军的兵力才行。主公先领兵到延津，好像要渡过黄河，断敌后路的样，袁绍一定会分兵向西应战。那时主公以轻袭队偷袭白，攻其不备，一定能活捉颜良。”曹公听从了他。袁绍听说曹公要渡黄河，就分兵西去应战，曹公领兵昼夜兼行，直奔白，离白还有十多里，颜良闻讯大意外，忙来迎战。曹公命张辽、关羽先与敌军战，击败敌军，颜良被斩首，解了白之围，后把当地的居民全迁走，沿着黄河向西转移。此时袁绍已渡过黄河，追击曹军，一直到了延津关的南面。曹公阻止军队前，在白山南坡安下营寨，派人登。。望敌情，报告说：“袁军约有骑兵五、六百。”过了一会，又报告：“骑兵还在增多，步兵不计其数。”曹公说：“不要再报告了。”便命令骑兵解下鞍，放开战。这时，从白缴获来的辎重资满皆是。众将认为敌人骑兵太多，不如退回保守营寨。只有荀攸说：“这正是为了引诱敌人，为何要退回呢？”袁绍的骑兵大将文丑与刘备带着五六千骑兵先后赶到。众将又说：“可以兵了。”曹公却说：“时候还未到。”一会，敌人的骑兵又增加了一些，有的去抢夺辎重资。曹公说：“可以上击了。”于是还不到六百的曹军骑兵，便挥击，大败敌军，文丑也被杀。颜良、文丑都是袁绍手下有名的战将，他们的被杀，使袁绍的队都很震惊。曹公回师官渡，袁绍军保卫武县，关羽又叛逃到刘备那里。

八月，袁绍前后连营，积极推，并依沙丘扎寨，东西军营长达数十里。曹公也分开阵营，与袁军相对抗，但战失利。曹公的军队不到一万，其中还有受伤的二三千。袁绍又重新军，官渡，堆土山，挖地。曹公也在营中堆山挖沟，组织抵抗。袁绍令士兵向曹营放箭，一时箭如雨下，营内走路的人都得举着盾牌，众人都很恐慌。这时曹军粮缺少，曹公给荀。。写了一封信，和他商量，准备撤回许都。荀。。认为：“袁绍全兵都集于官渡，准备与主公决一胜负。主公用最弱的军队抵挡最的军队，如果不能胜敌，则被敌胜，这是成败的关键时刻。况且袁绍不过是一个普通的人才而已，能聚集人，却不能正确调用。凭着主公的聪明威武，雄才大略，再加上奉天之命讨伐叛，就会无往不胜！”曹公听从了他。孙策听说曹公与袁绍相持不下，便密谋袭击许都，结果还没有兵，就被刺客杀死。汝南投降的贼寇刘辟等发动叛，作为袁绍的内应，抢劫许都附近城郊。袁绍派刘备去援助刘辟，曹公令曹仁击，打败刘备。刘备仓惶回逃，于是曹军攻克了刘辟的营寨。袁绍几千辆运粮的军车来到，曹公采用荀攸的计谋，派徐晃、史涣截击，大败袁军，烧毁全粮车。曹公与袁绍相持几个月，虽然每次锋都斩杀袁军的大将，但兵少粮尽，士气低落。曹公对运粮的人说：“半月后，一定打败袁绍，不再劳累你们了。”十月，袁绍派兵运粮，命淳于琼等五人带一万多人护送，在袁绍大寨北面四十里的地方宿营。袁绍的谋士许攸贪财，袁绍不能满足他的要求，便来投奔曹公，劝说曹公派兵抄袭淳于琼等人。曹公左右的人都不相信他，只有荀攸、贾诩二人劝说曹公采纳他的建议。曹公让曹洪留守大营，亲领五千人，连夜发，在天亮前赶到。淳于琼等看曹公的人少，就在营外摆开阵势，曹公下令冲击；淳于琼退回营内固守，曹军攻打营寨。袁绍派骑兵救援淳于琼。左右有人说：“敌人骑兵越来越近了，请派兵迎敌。”曹公大怒说：“等敌人到了背后再来报告。”曹军殊死奋战，把淳于琼等打得大败，把他们杀死。袁绍闻知曹公攻打淳于琼，对大儿袁谭说：“趁他攻打淳于琼，我们偷袭他的大本营，他就无可归了。”便派张郃、览抄袭曹洪。张郃等人听说淳于琼兵败，就投降了曹公。袁绍的军队一败涂地，袁绍和袁谭等弃军逃跑，渡过黄河。曹军追赶不及，但缴获了他们的全辎重资，图册书藏，珍珠宝，俘虏了大量士兵。曹公在得到的袁绍的书信中，发现了许都的官员和自己军队里的人给袁绍的信件，立即全烧掉了。冀州各郡见曹公打败了袁绍，纷纷献城投降。当初，汉桓帝时，楚国和宋国一带天空中现了一颗土星，辽东人殷馗擅长观天文，预言五十年后将有真龙天诞生在梁国和沛国一带，其锐不可挡。到现在正好五十年，而且曹公打败了袁绍，天下再也无人能抵挡了。

建安六年(201)四月，曹公在黄河岸边显示兵力，攻打袁绍在仓亭的驻军，击败了袁军。袁绍逃往冀州后，又收罗打散的士兵，攻占、平定了那些叛变的郡县。九月，曹公回到许都。袁绍未败之时，派刘备攻占汝南郡，汝南的贼寇共都等人都归附刘备。曹公派蔡扬攻打共都，战斗失利，被共都所败。曹公南征刘备。刘备听说曹公亲自领兵征讨自己，便逃奔刘表，共都等人也四散逃命去了。