隆安四年(400)，南蛮校尉桓伟任命何承天为参军，当时殷仲堪、桓玄等人相继举兵反抗朝廷，何承天惧怕祸不息，遂弃职还于益。起义之初，长沙公陶延寿任命何承天为他的辅国府参军，派人通报以尊奉宋祖，于是任命何承天为浏县令，不久他便离职还于京都，抚军将军刘毅镇守姑孰城，授官何承天为兼代参军。刘毅曾经外行走，鄢陵信史陈满用弓箭鸟，箭误中了值勤的将领，虽然没有死人，但是以弃市之刑。何承天提议说：“官司应重视实情断决，有疑问则从轻理，先前使汉文帝刘恒所乘之受惊的人，张释之以犯跸之罪名弹劾，而罚也只到罚金，这是为什么呢？因为明白他无意惊动帝王之，所以不以惊驾的重罚施加于他，而是施加以不同的条例，现在陈满的本意在于鸟，不是有意人，照法律，因过失误伤人命的，判三年刑，何况还没有伤人呢？只轻微罚一下就行了。”何承天被补任为宛陵县令，赵忄炎为宁蛮校尉、寻太守，拜请何承天为司。不久何承天离职。

宋祖刘裕以何承天为太尉行参军。祖讨伐刘毅，留下诸葛长民为监军，诸葛长民私自怀有异心，刘穆之偷偷问何承天说：“宋公此次行能否成功呢？”何承天回答说：“不担心无法判决，我还有另外一丝担忧，宋公以前从左里城回到石城，多兴啊，这次回来，只不过是再重复一次罢了。”刘穆之说：“不是你说我还听不到这话，近来，渴望像丹徒刘郎(布衣)那样，恐怕也不能够了。”随后，何承天被任命为太学博士，义熙十一年(415)，何承天为世征虏参军，随后迁职为西中郎中军参军，钱塘县令。宋祖刘裕在寿，宋台建立，召何承天为尚书祠郎，与傅亮一起共同撰修朝仪。永初末年委任何承天为南台治书侍御史。

谢晦镇守江陵，拜请何承天为南蛮长史，当时有一个叫尹嘉的人，家境贫寒，其母亲熊氏以自己为典质替尹嘉偿还债务。尹嘉因不孝获罪当死刑，何承天提议说：“据官府宣布的法令，全面考查尹嘉大辟罪之事，符合法吏葛滕的规范。母亲控告儿不肖，并要求杀掉他是允许的，法令说，违反犯教义法令，在尊重恭顺方面有不足，父母要求杀掉他，都是允许的，对被控告人的罚只有依据控告人的要求来。慎重探求这件事的原委，尹嘉的母亲陈述说自己愿意典质换钱，为儿还债，尹嘉虽然因为恭顺不至而犯教义，但是其母却没有请求杀掉尹嘉，熊氏用还债使他生存下来，而现在却要杀掉他，这就没有顺从所求人的要求。此事开始以不孝为理由而控告，终止于由卖而判罪，从这事两方面看，母亲和儿都受了罚，葛滕所依据的法律，没有这条款，尹嘉生存下来意义很大，依理却难以申辩。明白教义然后阐发，怜悯他因愚昧而受蒙蔽。明晓德义慎重罚，文王以此恤下民；商议牢狱赦免死刑，中孚(卦名)于是传苍生。说到实情那么母亲为儿痛苦，说到恭敬那么是没达到礼仪的，现在放弃乞求宽恕的要求，依照被杀的条例，用尊敬恭顺的法度，施加于有饥寒之患的贫民，确实不是惩罚重罪而宽容轻微的，甚至可以抛开有罪之名，我认为免除尹嘉的死刑，似以天的恩泽普照万的恩情。赦免熊氏的过失，用以表明为儿受苦是合宜的，那么，蒲亭虽然简陋，却可以同圣明比德，豚鱼虽是微，却传到今日。”尹嘉之事没有判决，恰逢大赦，得以释免。

谢晦荐举何承天为卫将军，后迁职咨议参军，兼记室。宋元嘉三年(426)，谢晦将被讨伐，他的弟弟黄门郎谢嚼用密信通报于他，谢晦问何承天说：“如果真是这样，你叫我如何呢？”何承天说：“以君王的尊贵，举天下之兵攻打一州，大小既不相同，方向也不一样，逃到境外以求自保，这是上计。其次派遣亲信带领兵士驻扎义，将军你率领队在夏锋，如果战败了，就奔向义然后往北边境逃，这是次计。”谢晦沉良久说：“荆楚是适于征战的城郭，兵师财力充足，应该决战，逃走也还不晚。”命令何承天拟造征讨檄文，谢晦认为湘州刺史张邵与自己不是同之人，准备派遣一千人去偷袭他。何承天认为不知张邵的意图趋向，不宜随便征讨。当时张邵的哥张茂度为益州县令，与谢晦一向友好，所以谢晦受何承天的劝阻中止了派兵。是时益州前任刺史萧摹之，西前任太守刘产离官还于江陵，谢晦想杀掉他们，何承天竭力营救，所有的人得以幸免。谢晦被攻克，何承天留在城府中不随行，等到到彦之到时，何承天罪晋见，到彦之因为他有诚意，宽恕了他，命他兼作南蛮府事。

元嘉七年(430)，到彦之师北伐，拜请何承天为右军录事，等到到彦之战败溃退，何承天因才能不适于军旅，得以免除刑罚，而任命为尚书殿中郎，并兼左丞。吴兴余杭人薄举有补兵之祸，依照法律须是同籍的其月亲(其月亲，服丧一年的亲属)补充军队，薄举的堂弟薄代公、薄生都是大功亲(大功，丧服五服之一，服期为九月)，不应在补充的条例之内，法律以薄代公的母亲活着为期亲，那么儿应跟随母亲补充军队。何承天提议说：“探究补兵这一制度，同籍期亲补充军队，大功亲不在此条例之内，妇女从者有三，嫁了顺从丈夫，丈夫死了，顺从儿。现在薄举为补兵所患，如果他的叔父还活着，法制应补充