徐州集结，另在徐州之南的宿县有孙元良兵团，在埠有刘汝明兵团。此一阵势显然要与华东、中原两野战军决战于徐之间、津浦铁路两侧。杜聿明又回任徐州副剿总，实际负责此次战役。

杜甫上任，黄伯韬兵团已经被围，蒋遂命杜率邱、李两兵团解黄兵团之围，并想乘机歼灭包围黄兵团之华东野战军，亟与共军一决雌雄。然而像东北战役一样，共军围打援，当咬住黄兵团时，顽阻援，使邱、李援军迟滞其行，黄兵团近八万人卒于一九四八年十一月二十二日被歼，黄伯韬兵败阵亡。

蒋介石见黄兵团覆亡，如赌徒输了大把银，急赢回，不惜拿老本一搏，即令杜聿明率师南攻，令黄维兵团、刘汝明兵团分别北攻，意图三路会剿，打通徐间之铁路线。未料三兵团前依然困难，有时甚至寸步难行，黄维的机械化重武兵团在河众多地区行军，更为困难，又因蒋介石不谙敌情，主意，敌前将领犹豫不决，缺乏弹，终于十一月二十四日渡河后袋，转移无方，陷重围于南平集和双堆集一带。翌日，蒋致刘峙、杜聿明电，透国军消耗各炮弹十二余万发，而展每日不及一公里，引为“奇耻大辱”（电文藏南京二档馆），至此，蒋知徐之间的铁路线已无望打通，乃允杜弃徐州而后退守淮河以南。然杜于十一月三十日南撤时，不到几天就被困于永城附近。蒋居然还要杜南下救黄维兵团。这又犯了“撤即不能打，打即不能撤”的兵家大忌。杜孙元良兵团突围未果被歼。十二月十五日，久被围困的黄维兵团相继覆灭。刘汝明与李延年两兵团及时南逃得脱。各路皆溃后，杜聿明所领邱李两兵团更形孤立于永城东北，已成孤立无援、坐以待毙的局面。

杜聿明当然希望华中剿总与西北剿总能伸援手，蒋介石视杜为心腹，所乃老本之老本，更希望能有救兵。但是胡宗南的西北兵团远救不了近火。不少历史学者指白崇禧在华中见死不救，由于蒋桂之间素有芥，事有因。宋希濂在其自述中更指白氏有倒蒋企图，并阻宋东援，不过宋氏记白氏所说：“形势已无法挽救，去（援）亦无补于大局。”（宋希濂《鹰犬将军》下册，页三九二）平心而论，应属实情，再多送一些队去受歼，不如集中兵力于武汉，以保障华中和西南，应属上策。牺牲蒋之老本，固于蒋不利，于国民党而言，未尝不可说是“弃帅保车”再说，蒋别立徐州剿总，原私心，以分白崇禧之兵权，指挥与调不能如臂使指，咎由自取。中共那边刘伯承曾说，解放军在华东与西北为哑铃之两端，而其中原野战军为哑铃之柄，浑成一。国共兵，胜败之机，又见之矣。

杜聿明陷于重围后，十二月十九日晚间，风雪大作，一直到十二月二十八日，十天间无一日晴天，空投困难。在大军饿肚的情况下，蒋介石居然派飞机空投烈士纪念册，意在要杜聿明去死，真是太妙了。杜被派赴前线之前，蒋介石曾召见他，表情沉痛地明告：这一会战是生死存亡之战“你放下枪，我脱军装？选”师生前途，在此一战。于是杜聿明临危受命，义无反顾。到了被困之日，他拒绝中共招降，也是于老师“你放下枪，我脱军装？选”这一番沉痛、这一番秘密告诫与叮咛。但是，蒋介石毕竟是雄，一方面，他明明想要杜聿明去死；他方面，却又不能不救援的姿态，以表示他珍惜下与将才。因此，形式上派飞机去接杜聿明之举，也就一再演。但真相却是，飞机虽派了两次，但驾驶员并未带蒋介石的手令。没有手令，杜聿明是不敢上飞机的。原来他们师徒两人是有“密码”（秘密意思表示）的。“密码”不符，一切形式上的关怀，都属无效。都是演给别人看的，不容你当真？选

一九四八年十二月十九日起，由于战地雨雪加，空投补给更形困难，杜聿明的队已经吃起了草、树和，这局面，何能持久？翌年元月九日，杜聿明实在撑不下去了，最后突围尝试，当晚他给了蒋介石最后一电：“各队已混，无法维持到明天，只有当晚分突围。”这突围，实际是各自逃命。杜聿明改穿士兵服装，混迹其中，仍被认破被俘。这次大会战的结果，使国民党的队全歼六十万人，包括五十七个整师，元气为之大伤。

这场规模空前的淮海或徐大战前后打了六十六天，国民党几乎全军覆灭（惟李弥率分队伍得脱），蒋介石赔上他的老本。追究真正责任，该负责的是蒋介石自己。他完全不懂作战原理，自毁长城。杜聿明后来写了一篇《淮海战役始末》，指在战役开始时候，蒋介石的军队于相当优势“解放军数量上在徐州方面少于蒋军，装备也劣于蒋军，特别是炮火少，飞机、坦克没有”说，蒋军于如此优势，当然大可一战，可是蒋介石的军事判断与指挥能力太差了，他的手下也都是庸才，竟在“守江必守淮”的方针下，冒了“一个奇的方案”：“自徐州到埠间二百多公里的铁路两侧，摆了数十万大军，既弃置徐州既设永久工事而不守（徐州那样庞大纵的据工事，只留一二个军，几等于不守），又将各兵团摆于铁路两侧毫无既设阵地的一条长形地带，形成鼠蛇尾，到挨打的态势。据我了解，古今中外的战史中还找不到这样一集中会战的战略先例。”（杜聿明《淮海战役始末》）