唐寅画得最多也最有成就的是山画。唐寅足迹遍名川大山，中充满千山万壑，这使其诗画有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山人画，大幅气势磅礴，小幅清莠潇洒，题材面貌丰富多样。由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以照时间来划分他的画风变化程。

唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。唐寅檀长写意鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实。传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋，恍若酣战，堪称奇绝。唐寅鸟画的代表作是《枯槎鹊鸪图》。

其构图用折枝法，枯木枝由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔墨画之，苍老。以积墨法画一只栖于枝的八哥，正引吭鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现自然界生命律动的和谐。秃笔叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声雨狳。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣为一，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄，造型优，全画笔墨疏简当，行笔秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓鸟画新境界方面的卓越建树。

唐寅的墨鸟画基本上是以墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组叶为主枝，后淡叶，再初叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。唐寅书法源自赵孟烦一，风格丰灵活，俊逸秀，几为画名所掩。其代表作《落诗册》。

唐寅一生酷桃，自号“桃庵主，”写了不少桃诗。如《桃坞》诗：“开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古；千林映日莺啼，万树围燕双舞，一谁他看到地上落英满布，联系起自己的坎坷遭遇，怅然不已。弯腰拾起地上的落红，装一个锦之中，埋葬在药栏东畔。为此又写了一百多首《落诗》，抒发了对封建统治者摧残人才的愤慨情绪。据有人考证，《红楼梦》中黛玉葬的情节，就是依此作为蓝本的。

唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用语，意境清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中：我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑；我也不登天船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万枝桃月满天。又如诗云：万事由天莫求，何需苦苦用机谋；饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生事事生何时了，害人人害几时休；冤家宜解不宜结，各自回看后。

除诗文外，也能作曲，多采用民歌形式。由于唐寅多方面厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较，所以作品雅俗共赏，声名远播。