到一条蛟龙在她上，后来刘媪怀了，就生了祖。

祖这个人，鼻梁，像龙一样丰满的额角，漂亮的须髯，左上有七十二颗黑痣。仁厚人，喜施舍，襟开阔。常有远大的志向，不从事一般百姓的生产作业。到了壮年，试官吏，当了泗亭亭长，公廷中的官吏，没有一个不混得很熟，受他戏。好喝酒，喜女。常常向王媪、武负赊酒，喝醉了卧睡，武负、王媪看见他上面常有一条龙，到很奇怪。祖每次来买酒，留在酒店中饮酒，酒店的酒比平常多卖几倍。等到发现了奇怪的现象，年终时，这两家酒店常折毁帐目，放弃债权。

祖曾经到咸服徭役，（有一次秦始皇车驾巡，）纵任人们观看，他看到了秦始皇，喟然长叹说：“啊，大丈夫应当像这个样！”

单父人吕公与沛县县令相友好，为了躲避仇人到县令家客，因而迁家到沛县。沛县中的豪杰官吏听说县令有贵客，都去送礼祝贺。萧何为县里的主吏，主收礼，对各位贵客说：“礼不满一千钱的，坐在堂下。”祖亭长，向来轻视那些官吏。于是欺骗地在名刺上说“贺万钱”，其实没有拿一个钱。名刺递了去，吕公大惊，站起来，到门迎接祖。吕公这个人，好给人相面，看到祖的状貌，就特别敬重他，领他到堂上座。萧何说：“刘季本来大话很多，很少成事。”（由于受到吕公的敬重，）祖便戏辱堂上的客人，自己坐在上座，毫不谦让。酒席就要散尽，吕公以目示意祖不要走。祖喝完了酒，留在后面。吕公说：“我从年少时就好给人相面，相过的人多了，没有一个像你刘季这样的贵相，希望你刘季保重。我有一亲生女儿，愿意为你刘季执帚洒扫的妻。”酒席结束后，吕媪生吕公的气，说：“你最初常想使这个女儿与众不同，把她嫁给贵人。沛令与你相友好，求娶女儿，你不答应，为什么自己妄作主张许给了刘季？”吕公说：“这不是妇孺之辈所能懂得的。”终于把女儿嫁给了刘季。吕公的女儿就是吕后，她生了孝惠帝、鲁元公主。

祖作亭长时，曾经请假回家。吕后与两个孩在田间除草，有一老人路过，要些喝，吕后就请他吃了饭。老人给吕后相面，说：“夫人是天下的贵人。”吕后让他给两个孩看相。老人看了孝惠，说：“夫人所以显贵，就是这个孩的缘故。”看了鲁元，也是贵相。老人已经走了，祖正好从别人家来到田间，吕后告诉他一位客人从这里经过，给我们母看相，说将来都是大贵人，祖问老父在哪儿。吕后说：“走不远。”祖追上了老人，向他询问。老人说：“刚才相过夫人和孩，他们都跟你相似，你的相貌，贵不可言。”祖便谢说：“如果真像老父所说，决不忘记对我的恩德。”等到祖显贵，竟然不知老人的去了。

祖亭长，以竹为帽，这帽是他派求盗到薛县制的，经常着它。等到显贵时，仍然常常着，所谓“刘氏冠”，就是指这帽。

祖因任亭长，为县里送役徒去郦山，役徒多在途中逃亡。他估计，等走到郦山，大概都逃光了。到丰邑西面的沼泽地带，停下来喝酒，夜间祖就释放了所押送的役徒。祖说：“各位都走吧，我也从此一去不返了！”役徒中有十多个年轻力壮的愿意跟随祖。祖带着酒意，当夜抄小路通过这片沼泽，派一人前行探路。前行探路的人回来报告说：“前面有条大蛇横在路当中，请回去吧。”祖醉醺醺的，说：“好汉走路，何所畏惧！”于是，就走上前去，剑击蛇，斩为两段，路打通了。走了几里地，酒发作，便躺下睡觉。后面的人来到斩蛇的地方，见有一个老太太夜里哭泣。人们问为什么啼哭，老太太说：“有人杀了我的儿，所以我哭。”人们又说：“老太太，你的儿为什么被杀了？”老太太说：“我儿，是白帝的儿，变为蛇，横在路当中，现在被赤帝的儿杀了，所以我才哭。”人们以为老太太不诚实，想要给她苦吃。老太太忽然不见了。落在后面的人到了祖休息的地方，祖已经醒了。他们把刚才发生的事告诉了祖，祖听了暗自兴，觉得自命不凡。那些跟随他的人对他日益敬畏。

秦始皇帝常说“东南有天气”，因而巡游东方，借以镇伏东南的天气。祖怀疑这件事与自己有关，就逃跑藏了起来，隐在芒山、砀山一带的山泽岩石之间。吕后和别人一块儿寻找，常常一去就找到了祖。祖到奇怪，就问吕后，吕后说：“你所的地方上面常有云气，向着有云气的地方去找，常常可以找到你。”祖心里非常兴。沛县弟有的听到这件事。很多人都想归附他。

秦二世元年秋天，陈胜等在蕲县起义，到了陈县自立为王，号称“张楚”各郡县都大多杀死长官，响应陈胜。沛县县令恐惧，想要以沛响应陈胜，主吏萧何、狱掾曹参对他说：“您为秦朝的官吏，如今要叛秦起事，率领沛县弟，恐怕他们不愿听命。希望您召集逃亡在外面的人,可以得到几百人。利用这力量胁持群众，群众不敢不听您的命令。”县令就派樊哙去召唤刘季，刘季的队伍已经近百人了。