他为乌程侯。汉灵帝死后，董卓独专朝政，横行霸于京城。各州郡都兴起义兵，要讨伐董卓。孙也举兵响应。荆州刺史王睿又素日待孙无礼，孙过荆州时顺杀了他。军至南，队伍发展到几万人。南太守张咨听说孙军已到，泰然自若。孙以、酒向张咨献礼，张咨次日也回访酬答孙。饮酒正酣畅时，长沙主簿来对孙说：“前有文书传给南太守，但至今路尚未修整，军用钱粮尚未备足，请将他逮捕付主簿问个明白。”张咨恐惧，打算离开，但兵士围立四周不能走。过了一会儿，长沙主簿又来告知孙：“南太守故意拖延义兵，使之不能及时讨伐贼寇，请将他逮捕军法置。”于是把张咨拖往军门外斩首。南郡城震惊万分，义兵的要求都得到了满足。孙兵鲁，与袁术相见。袁术上表推荐孙为破虏将军，兼豫州刺史。于是孙驻守鲁城整顿军队。当要军讨伐董卓时，孙派长史公仇称为从事，领兵回州督办军粮。孙在城东门外装饰帐幔，设宴给公仇称饯行，诸将及其下属都会聚席间。董卓这时派遣步兵、骑兵数万人来迎击孙，有数十名轻骑兵先到。孙正饮酒谈笑，命令队整顿军阵，不得妄动。随后骑兵渐渐地多起来，孙才慢慢离座带领大家城，于是对边人说：“刚才我之所以不立即起，是怕兵士混拥挤，诸位不能城来。”董卓的军队见孙的兵士颇为严整，于是不敢攻城，就退了兵。孙移军驻扎梁郡东，受到了董卓军队的猛烈攻击，孙与几十个骑兵突围而去，孙经常着红包巾，这时便脱下巾令亲近将领祖茂上。董卓的骑兵争着追赶祖茂，所以孙拣小路逃脱。祖茂被追得走投无路，于是下把巾放在坟墓间的烧上，自己潜伏在草丛中。董卓骑兵望见，便将烧包围了好几层，等到走近看时，才发现是，于是离去。孙再收集自己的军队，在人这个地方与董卓军队战，将董卓军队打得大败，并将其都督华雄等斩首。这时，有人在袁术面前拨孙的是非，袁术对孙起了疑心，便不给他送运军粮。人距鲁一百多里地，孙连夜驰见袁术，他用刀划着地对袁术说：“我所以如此献不顾，上为国家讨伐逆贼，下为将军报家门私仇。我孙与董卓并无刻骨仇恨，而将军您却听信小人拨之言，居然对我起怀疑！”袁术对孙顿时恭敬起来，并很不自在，当即调发军粮。孙返回驻地。

董卓害怕孙勇猛激壮，于是派将军李莈等前来请求孙和亲，让孙列要任刺史、郡守的弟的名单，答允上表任用他们。孙说：“董卓大逆不，覆王室，如今不诛其三族，示众全国，我死也不瞑目，难还要与他和亲吗？”再次兵大谷关，直抵洛九十里外之地。董卓立即迁都往西函谷关，焚烧了洛邑。孙于是前到雒地，修复各座皇陵，将董卓所挖掘的坟墓填充好。完事之后，引军返回，再次驻扎鲁。

初平三年(192)，袁术派孙征荆州攻打刘表。刘表派黄祖在樊、邓一带迎击。孙击败黄祖，追过汉，于是包围了襄，孙单匹登上岘山，被黄祖的军士用箭死。孙的侄儿孙贲，率领将士投奔袁术，袁术又上表，推荐孙贲为豫州刺史。孙有四个儿：孙策、孙权、孙翊、孙匡。孙权称帝登基后，追谥孙为“武烈皇帝”孙策传孙策，字伯符。孙当初兴义兵，孙策领着母亲迁往舒县居住，与周瑜结为好友，招纳会聚了很多上社会人，江、淮一带的人都投奔他。孙死后，孙策将他归葬曲阿。自己于是渡江居住在江都。徐州牧陶谦忌恨孙策。孙策的舅父吴景，当时任丹杨太守，孙策于是带着母亲迁居曲阿，与吕范、孙河一起投靠吴景，并依赖吴景召募得数百人。

兴平元年(194)，孙策前往跟随袁术。袁术认识到孙策非同一般之人，便将孙的队还孙策。太傅日石单执符节安抚关东，在寿以礼征召孙策，上表奏请任孙策为怀义校尉，袁术的大将乔蕤、张勋都倾心敬重孙策。袁术常常叹息说：“如果我袁术有孙郎这样的儿，死也瞑目无憾啊！”孙策有个骑兵犯了罪，逃了袁术