张謇初识吴长庆，是在到江宁孙府后不久。据他同治十三年（1874年）三月初三日记：“饭时遇吴小轩（长庆）军门，吐属尚风雅。”（注：《张謇全集》，第六卷日记，第19页。）此后，两人来往日益密切。吴长庆十分重张謇的文才，知他有志于功名，便劝他去应顺天乡试，并答应资助行，张謇起先认为这只是虚语惠，不料三日后吴长庆即遣下送来“朱提百两”（注：《张謇全集》，第六卷日记，第51－52页。），不由得使张对其刮目相看。

早在1875年7－8月间，因经商而致富的李鹤章就通过孙云锦以重金相聘张謇，并许诺次年陪他一同都，助其应试，但张謇辞不受“盖不以能贵能贱之权授赵孟也。”（注：《张謇全集》，第六卷日记，第64页。）是年底孙云锦离任前，也曾询问张謇是否愿意跟赴河差新任，张謇因父母有命不远行，同时也因心目中始终以科举正途为重，故也婉辞了。吴长庆得知后，便一再相邀“客其军幕，治机要文书，不以他事混，俾致力制艺，月俸二十金。”第二年闰五月，张謇在再一次科考落榜后如约而至，吴长庆大喜过望。“乃为特筑茅屋五间于其后堂，为读书治文书之所。”（注：《啬翁自订年谱》，《张謇全集》，第六卷，第838页。）从此，张謇开始了在庆军幕府长达八年（1876年夏至1884年夏）的幕僚生活。

甫军幕，张謇似乎并不能立即适应。他曾经向一位姓贾的朋友追述：“某于光绪初年，初吴武壮幕，时已下午，室中仅置铺板一付，木桌椅各一。适值大雨如注，未几房中，至数寸。盘膝坐于板上，一灯如豆，万念皆灰。遥闻中军帐中，拇战仍正豪，武壮宴客席未终。回思此境，实觉难堪。”（注：刘声木：《苌楚斋随笔，续笔，三笔，四笔，五笔》三笔卷八，第628页。）所幸次日吴长庆即将其“移榻中军帐”（注：《张謇全集》，第六卷日记，第133页。丁丑（1877年）年五月二十三日记：“大雨。两寸，渐长至五六寸。坐卧一榻，困不可状，有《苦涝行》。”二十四日记：“雨少住，延陵移榻中军帐。”：词是幕次年，与《苌楚斋随笔》所记稍有，然实有其事。），以国士相待。双方乃能逐步磨合而相契。

在吴幕中，为幕宾的张謇获得了较好的历练和机遇。一方面，通过为吴长庆帮办文案，使他和各层人士尤其是淮系的中上层人士有了广泛的接和联系。从这一时期的张謇日记看，他为吴长庆通信联系的有：李鸿章、李鹤章、唐定奎、周盛传、刘铭传、卫荣光、吴元炳、沈葆桢、刘瑞芬、赵芳（即赵继元、李鸿章内兄）、吴汝纶、李凤苞、潘鼎立、方宗诚、程文炳、吴赞诚、靳方琦、丁汝昌、龚照瑗等一大批官场要人，同时和庆军各将领曹德庆、叶志超、黄仕林、张光前、刘长蔚、吴兆有、班广盛、杨歧珍等均过往很熟，和朱铭盘、吴长庆之吴葆初、蒯德模之蒯光典结为好友。尤其值得一提的是，袁世凯于1881年投奔登州吴长庆军营时，吴以故之“命在营读书”并嘱托张謇“为是正制艺。”（注：《啬翁自订年谱》，《张謇全集》，第六卷，第843页。）这样的游和联系，使张謇对当时社会政治的状况，尤其是淮系网络内的运作情况，有了相当的熟悉和了解。另一方面，吴长庆对张謇一直倚重信任如左右手，使得张謇能直接参与层的军机决策。1880年5月吴长庆觐，即带同张謇一同赴京（注：《啬翁自订年谱》，《张謇全集》，第六卷，第842页。）；1882年，朝鲜壬午兵变发生，署理直隶总督张树声急招吴长庆津商讨对策，在座的仅有张謇和张树声的幕僚何嗣琨（注：参阅刘厚生：《张謇传记》，上海书店1985年版，第12页。）。可见，兵贵神速赴朝鲜，相机诱执大院君的“奇计”应该自何张二僚，而主要自随吴长庆亲临朝鲜前线料理军事的张謇。否则，吴长庆也不会和张树声联衔，专折奏保薛福成、何嗣琨和张謇了；同时，他还自践诺言：“有建策速定其者，酬赏三千金”而于次年“属苏松太刘瑞芬寄千金”至南通张家（注：《啬翁自订年谱》，《张謇全集》，第六卷，第844－845页。）。对于保案，张謇“谢而寝”；对于奖金，张謇声明“作为无息之贷款”在其内心，既是为报吴长庆的知遇之恩，同时也抱定功成退之念，不非分之想。

但命运对自认建此奇功的吴长庆却十分不公。中断丁忧回任的李鸿章，对果断置的吴长庆，虽表示“佩”（注：李鸿章：《李文忠公全集·朋僚函稿》卷二0，第29－30页“复吴筱轩军门”），但并未有任何实际的支持。相反，倒是“以庆军属建忠”而令吴长庆回天津待命。消息传来，张謇等一幕僚愤恨不已，尤其张謇更“力劝公引退，并请奏解本职砖。”吴长庆“初韪之”这就势必造成与李鸿章的决裂，后经袁保龄、周馥等人的斡旋才没有告退。张謇看透了这官场的黑暗，加以他的《朝鲜善后六策》不为当政的李鸿章所用，所以在吴长庆逝后，毅然南归。

三、张謇与李鸿章

从目前掌握的材料看，张謇并未与李鸿章直接见过面，而且他本人也从未与李鸿章有只字通问。但两人之间似乎有着多层夹缠不清的关系：张謇与李鸿章之弟李鹤章、内兄赵继元的有过较密切的往；他因孙云锦和张裕钊的关系，与李鸿章最为倚信的幕僚兼师友吴汝纶有较密切的书信往返，并于1882年将同乡、至好友范当世推荐给时任冀州知府的吴汝纶（注：张謇自订年谱壬午（1882年）三月记：“荐肯堂于冀州知府吴挚甫。”《张謇全集》，第六卷，第843页。：张謇与范当世订在1869年，时张17岁，同前引第832页。），后又因吴汝纶的介绍，范当世得以成为李鸿章家的塾师（注：吴汝纶荐范当世李家当塾师约在辛卯（1891年）年，见《吴汝纶尺牍》，黄山书社1990年版，第35页。辛卯四月十日“答范肯堂”：“前接傅相书，以得名师为辛。旋接来信，敬悉宾主款洽。”）。这样，张謇对于李氏家族，有了更透彻的了解。