师到学生那裹去施教的；师不可委屈，个人受到委屈又有什么损害？而且遭遇不好的人没有什么不可能的，何况是主簿呢！”张忠听到这些话，到很惭愧，便上奏书推荐孙宝，说他通经学品正直，适合充当皇上的近臣。孙宝被任命为议郎，后又升任谏大夫。

成帝鸿嘉年间，广汉地区盗贼纷起，孙宝被选为益州刺史。广汉郡太守扈商，是大司车骑将军王音的外甥，懦弱不能胜任其职。孙宝来到辖区，亲自山谷，告谕那些盗贼，祇要不是首倡谋者，即使是领也可以自首，遣散回乡。随后，孙宝自己揭发自己的错误，还控告扈商是导致叛的祸首，据《秋》大义，衹惩罚首恶。扈商也上奏孙宝所释放的盗贼有些是应当判罪的目。扈商被征召关监狱，孙实也因放走死罪犯的罪名被免职。益州的官吏和百姓很多陈述孙实的功绩，说他是被车骑将军所排挤。皇上重又拜孙宝为冀州刺史，后又升任丞相司直。

当时皇帝的舅舅红侯王立派遣门客通过南郡太守李尚占据垦荒田几百顷，其中有许多是老百姓已租用的少府的山坡河泽，大都已经开发了，王立上书新垦遣块田，愿意把它给官府。皇帝下诏叫郡府照普通田价付给王立，超过时价一万万钱以上。孙宝听到这件事以后，派遣丞相史据实验证，揭发他们的诈，检举控告王立、李尚心怀诈欺君罔上，狡猾不讲义。李尚被关监狱而死。王立虽然没有被判罪，后来他的哥哥大司卫将军王商去世，次序他应当接替王商，皇上越过他而任用他的弟弟曲侯王为大司骠骑将军。

当时正巧遇上益州的蛮夷，蜀一带很不安定，皇上认为孙实在西州地区很有声望，就拜他为广漠太守，俸禄为中二千石，赐给他黄金三十斤。蛮夷安定了下来，官吏和百姓都称颂他。

孙实被征召为京兆尹。以前的官吏侯文由于为人刚正直不肯苟且迎合，常常自称有病不愿官，孙实用恩惠和礼节邀请侯文，想要跟他结为布衣之，每天设置酒，妻室儿女共同陪伴。侯文请求接受委任担任属官，府会见像宾客一样。过了几个月，在立秋那天孙宝委任侯文束督邮。侯文室见孙宝，孙宝问他：“今天鹰隼开始搏击，应该顺应天时逮捕恶之人，以完成严厉打击的任务，你的辖区裹有这样的人吗？”侯文抬起说：“要是没有这样的人我就不敢白白地接受你委任的职务了。”孙实说：“是谁呀？”侯文说：“霸陵的杜稚季。”孙实说：“其次还有谁？”侯文说：“豺狼当，不宜再问狐狸。”孙宝沉默了。稚季是一个大侠客，跟卫尉淳于长、大鸿胪萧育等都是至。孙宝从前得罪了车骑将军，又跟红侯有嫌隙，自己恐怕遭受危险，当时淳于长刚得尊显幸，对孙宝很友好，孙实也想要依附他，才上任时淳于长就把稚季的事托付给孙宝，所以孙实陷困境，无法答覆侯文。侯文见孙宝意气索然，到奇陆，知其中一定有缘故，就说：“您素有威望，现在不敢拿下稚季，就应当暂且关闭门，不要过问什么。这样挨到年末，官吏和百姓也不敢对您有什么诽谤。如果放过稚季，另外惩别的事，舆论就会喧腾起来，您一辈就毁了。”孙实说：“接受指教。”稚季耳目众多，听说造件事后，就关起门来不跟外面的人往，挖穿屋后边的围墙开一扇小门，祇是拿着锄理园圃，他通过与侯文有的人自己陈述了这些情况。侯文说：“我和稚季有幸是同乡，平时连很小的嫌隙也没有，衹是接受了太守的命令，我的职责应当整治你。如果你真正能够改正错误，我也将不再追究以前的事，如果不改变思想，仅仅更换门面，那就衹是加速祸患的到来罢了。”稚季终于不敢再犯法，孙宝一年到也没有惩办他人。第二年，稚季生病死了。孙宝担任京兆尹三年，京城裹人们都称赞他。遇上淳于长垮台，孙宝和萧育等都受牵连而被免了官。侯文也再次离开了官位，死在家裹。稚季的儿杜苍，字君敖，在游侠中名声超过樨季。

哀帝即位，征召孙实为谏大夫，后升任司隶。起初，傅太后和中山孝王的母亲冯太后一同侍奉元帝，二者有嫌隙，傅太后派主官员拷问冯太后，迫令她自杀，百姓们都认为她冤枉。

孙宝上奏请求行查究，傅太后大怒，说：　“皇上设置司隶，并主使来审我。冯氏谋反的事实是很明白的，有人故意要挑剔我的过错。我要让他连坐。”皇上于是顺着傅太后的旨意把孙宝关了监狱。尚书仆唐林争辩了这件事，皇上认为唐林结党营私，将他贬职为敦煌鱼泽障候。大司傅喜、光禄大夫龚胜持力争，皇上替他们向太后说情，才放孙宝并恢复了他的官职。

过了不久，郑崇被关监狱，孙宝上书说：“我听说关系疏远的人不去预关系近的，外人不考虑别人的家事。我有幸能够接受使命，有检察举报之责，不敢避开权贵和受幸的人的势力，以阻皇上的视听使皇上不知真实情况。尚书令昌诬告仆郑崇，把他关监狱行审察追究，郑崇被严刑拷打将要死去，结果没一句供，连路上的行人都说他冤枉。我怀疑昌跟郑崇有嫌隙，谗毁逐渐增多从而陷害对方，他是皇上的近臣，遭受冤枉，损害国家，舆论非议不小。我恳请惩治昌，以缓解民心。”造报告上奏之后，皇上不兴，因为孙宝是有名望的大臣所以皇上不忍杀他，于是皇上就下令给丞相和大司空：“司隶孙实报告原尚书仆郑崇受冤，请求将尚书令昌下狱审查。查郑崇是我边的臣，罪恶显著，而孙实心怀邪念，勾结臣下蒙蔽皇上，在月裹说了诽谤欺骗的话，以实现他的恶用心。《论语》中不是说过吗？(J噌恶巧言诡辩颠覆国家的人。’着令将孙宝免职为平民。”