景宗披甲上驰驱迎战，短兵刚一战，李居士便弃甲败逃，曹景宗把李居士的兵全俘获，顺势乘胜击鼓追敌，一直前到皂英桥筑起营垒，曹景宗又和王茂、吕僧珍分兵合击，在大航打败王国珍。王茂攻击王国珍的主力，立刻冲垮敌阵，曹景宗乘势纵兵击。曹景宗的队的军士都是凶暴狡猾的无赖汉，御街两侧的住，全都是富贵之家，军士抢夺财，掠取女，曹景宗制止不住。当梁武帝驻到新城，严肃申明军纪，此后掠夺事件才稍有收敛。曹景宗又会同众军长围攻六门。破城之后，授官散骑常侍、右卫将军，封湘西县侯，邑一千六百。于是又迁为持节、都督郢、司二州诸军事、左将军、郢州刺史。梁祖天监元年(502)，号平西将军，改封为竟陵县侯。

曹景宗在郢州，买卖货聚敛钱财，在城南修建住宅，自长堤以东，到夏以北，开辟街排列门，东西长几里，而队凶残横暴，百姓极为厌恶。天监二年(503)十月，北魏侵司州，包围刺史蔡恭。当时北魏的攻势一天天严重，城里的人要背着门板防箭去汲，曹景宗却坐在家里观望而不兵援救，只是耀武扬威地游打猎而已。司州城被攻陷之后，曹景宗受到御史中丞任日方奏本弹劾，武帝因为曹景宗是功臣便压下这事不予制裁，反而召回曹景宗任护军。曹景宗到京之后，又拜官任散骑常侍、右卫将军。

五年(506)，北魏拓跋英侵钟离，围攻徐州刺史昌义之，武帝下诏命令曹景宗统率众军援救昌义之，豫州刺史韦睿也参加了这次军事行动，并且受曹景宗的节制。诏命曹景宗驻屯在人洲，等候各军集齐之后一同发。曹景宗一再启奏，要求允许他的队首先占据邵洲尾，武帝不准许。曹景宗打算独得这次战功，便违抗诏命向前开，恰好突然刮起暴风，很多士兵落淹死，不得已又回兵据守先前的驻地。祖知这消息后，说：“这是能够破贼的条件，曹景宗不能前，原来是天意安排吧！假如曹景宗孤军独往，营垒不能及时修筑起来，一定遭到狼狈的惨败。如今能够等待众军同时前，这样就能大获全胜了。”当韦睿到来，和曹景宗前屯兵在邵洲，在距离魏城百多步远的地方构筑营垒。魏军接连战不能打退南军，被杀伤的人数有十分之二三，从此魏军不敢近南军作战。曹景宗等各分军队的兵甲胄良新，军容盛大，魏军见到后到气馁。魏大将杨大面对桥在北岸筑城，使运粮路通畅，每当南边牧人过岸来打畜草，皆被杨大俘虏去。曹景宗便召募一千多勇敢的军士，一直渡河在离杨大城南面几里远的地方修筑营垒，曹景宗亲自举筑打夯。杨大率队来攻，曹景宗迎战并把他击败，因此能够把营垒筑成。曹景宗派遣将领赵草据守新垒，便把这座军垒叫赵草城，从这以后牧人便可以随意在这里打草放牧。杨大不时地派兵来抢掠，每每反被赵草俘获。在这之前，武帝曾诏命曹景宗等预先建造大的战船，使船上的楼和桥一般，目的是用来实现火攻的计划。命令曹景宗和韦睿各攻一座敌桥，韦睿攻打魏军的南桥，曹景宗攻击北面的桥。六年(507)三月，涨起来，淮河暴涨六七尺。韦睿派由他统领的将军冯、李文钊、裴邃、韦寂等乘战船登岸，攻北魏在洲岸上的驻军并把他们全歼灭。曹景宗乘机下令众军一齐击鼓呐喊，混中登上魏军的营垒，杀声震动天地，杨大在西岸烧掉营垒，拓跋英在东岸弃城逃走。魏军各个营垒接连崩溃，全都丢弃了他们的兵铠甲，争着河里淹死，淮都被堵不能通。曹景宗下令军主广跟踪追击杨大直到氵岁岸边，在四十多里的路上，倒毙的敌尸枕压在一起。昌义之兵追击拓跋英到洛，拓跋英单人匹逃梁城。沿着淮河百多里，遍地死尸叠压，活捉五万多魏兵，缴获魏军的粮械，堆积起来如同山岳，驴骡，更不计其数。曹景宗于是搜集所俘虏的活有一万多人，战千匹，派人押送去京城献捷。祖下诏命令曹景宗还归本军，曹景宗的队排着队列得胜回朝，增赐四百，连同以前赐的共为二千，晋爵为公。诏命拜官侍中、领军将军，赐给鼓乐队一。

曹景宗为人自恃有功好胜，每次写信，有不会写的字，也不去问别人，都自己的臆想生造。即使对待公卿官也从不谨敬谦让；惟独韦睿比他年长，而且是同州里中的名人，曹景宗对他加意敬重，一同参加御赐的宴会，曹景宗也能尽礼谦逊，武帝也因此称赞他。曹景宗好女，家中歌妻妾有几百人，穿着都是极其华贵的锦绣。他格急躁好动，不能沉默安静，每次外时总想挑开车上的帷幔向外观望，左右从人总是拿地位声望隆重加以劝告，说让所有的人都看到他，这是不合适的。曹景宗对他亲近的人说：“我过去在乡里，骑快有如龙腾，会同年少朋友几十个骑手，弓弦弹霹雷般声响，急箭发饿鹰一样的尖啸。在平野大泽中追獐，数着肋条它，渴了喝它的血，饿了吃它的，味甜有如甘琼浆。只觉得耳后生风，鼻冒火，这样的快乐让人不知会死，更不知老年还会到来。如今来