乡试中第一，第二年中士，授主事。后调任郎中，因得罪权势被下狱，后终释放。

弘治十八年(1505)，应诏上书五千余言，极论政治之得失，最后指“：寿宁侯张鹤龄招徕无赖，图利害民，其势之嚣张如添翼之虎。”鹤龄恨，摘梦疏中“陛下厚张氏一语”，诬告梦是在讽刺母后，其罪当斩。母后金夫人哭诉于皇帝。孝宗不得不令锦衣卫将梦逮捕下狱，虽不久就释放，但夺其俸禄。左右知孝宗袒护梦，建议对他不加重罪，只施以杖刑，以金夫人之愤，皇帝也不准，对尚书刘大夏说：“你们是想借杖刑把梦打死，难我宁愿杀一直言大臣来取得左右的心吗？”后来有一天，梦在途中遇到张鹤龄，辱骂他，用鞭打掉了他两颗牙齿，而张鹤龄不敢与他计较。孝宗崩，武宗即位，宦官刘瑾等“八虎”专权，横行无忌，尚书韩文与同僚无力对付，只是相对哭泣。李梦为他们谋划策以除掉“八虎”，事被，刘瑾假传圣旨，贬梦为山西布政司经历。不久又将他逮捕狱，意除掉，因康海说服了刘瑾，才得幸免。

刘瑾罪发被诛，又起用梦为江西提学副使。参政吴廷举与梦不和，上疏弹劾他侵夺官权，武宗诏遣大理寺卿燕忠去审理此案，将梦拘留于广信狱中。诸生万余为梦申冤，官府拒不受理，又有人弹劾梦欺压同僚，挟制上司。于是梦带着原来官衔归家闲居。

李梦还归故里后，更加放纵不羁，不肯居于人下，修建林园，宴请宾客，打猎于繁台、晋丘之间，自号“空同”，名声远扬海内。宁王宸濠谋反伏诛，御史周宣上章指李梦为宸濠同党，被捕下狱，幸大学士杨廷和、尚书林俊等力救，但确曾为宸濠过《书院记》一文，被革除官职，不久去世。

梦才气宏伟，以复古自命。讲文章则必以秦汉为模范，论诗歌则必以盛唐为准则，不如此不算正。他与同时的何景明、徐祯卿、边贡、朱应登、顾王。。、陈沂、郑善文、康海、王九思合称为“十才”，又与何景明、徐祯卿、边贡、康海、王九思、王廷相共称为“七才”这些人藐视一切，以梦为最。吴人黄省曾、越人周祚都千里致信，表示愿为弟。嘉靖年间，李攀龙、王世贞等，再奉他为宗师。天下诗文推李、何、王、李四大家，争相效法。但后来有人讥笑李梦的诗文是模拟剽窃，看起来似司迁之文，杜少陵之诗，但失去了他们的髓。

何景明，字仲默，信人。八岁即能诗和古文。弘治十一年(1498)乡试中举，这时年方十五岁。十五年士及第，授中书舍人。与李梦等人以诗文相唱和，梦的诗文最佳，景明虽年轻些，但能与梦抗衡。

正德改元，刘瑾窃取政权。景明上书吏尚书许，劝他把握住政权，不要向刘瑾屈服，语气极为激烈。随后，他称病告假归家。过了一年，瑾将所有告假的官员尽行免职，景明也在其中。刘瑾被诛，由李东的推荐，景明官复原职，掌内阁制敕房。李梦下狱，大家不敢为他申冤，而景明上书吏尚书杨一清援救。正德九年(1514)，乾清火灾，景明上疏提不应养义，京城不应留住边防军，不应信西域僧人，不应重用宦官。这份奏疏被扣压，未呈皇帝。久后，升吏员外郎，仍掌制敕。钱宁与景明为朋友，将一幅大画请景明题名，景明说：“此画于名家之手，不要玷污了名人的手迹。”在景明那里留了一年，最后还是原退还。不久，景明升为陕西提学副使。廖鹏弟太监廖銮镇守关中，横行霸，廖銮的随从人员遇三司不下，景明将他们逮捕鞭挞。他所教育的诸生专以经学、儒学及时务为主。选优秀者于正学书院，景明亲自为学生讲经，而不用诸家对辞句的解释，士始知有经学。嘉靖初，因病归家，不久逝世，年仅三十九岁。

景明为人正直，重节义，鄙视荣利，与梦并有国士之风度。两人学诗文，开始一唱一和，成名之后却相互诋毁。梦主张摹仿，景明则主张创造，各树旗帜，互不相让，两人游也分手了。有人说景明之才本不及梦，但其诗则比梦的诗好。然而，天下人在谈论诗时，则必何、李并称，与边贡、徐贞卿合称为“四杰”

徐祯卿，字昌谷，吴县人。天资特别聪，家未藏一书，但他却无所不通。自学成为生员之后，已工于诗歌，与同乡唐寅友善，寅向沈周、杨循吉介绍了祯卿的才学，祯卿由此知名于世。弘治十八年(1505)中士，授大理左寺副，因过失而被囚，贬为国博士。

祯卿年少时与祝允明、唐寅、文征明齐名，号称“吴中四才”其诗，喜效法白居易、刘禹锡。登士后，与李梦、何景明游，悔其少年时之作，改而学汉、魏、盛唐的风格，然旧习仍在，梦讥笑他“守而未化”二十三岁去世。